清華轉盤萃取塔專利

1、工業上可通過分離煤焦油來獲取苯。對嗎？

在煤煉焦過程中生成的輕焦油含有大量的苯。這是最初生產苯的方法。將生成的煤焦油和煤氣一起通過洗滌和吸收設備，用高沸點的煤焦油作為洗滌和吸收劑回收煤氣中的煤焦油，蒸餾後得到粗苯和其他高沸點餾分。粗苯經過精製可得到工業級苯。這種方法得到的苯純度比較低，因為其中煤焦油里含有苯的同系物以及芳烴物質，分離比較困難。加之環境污染嚴重，工藝比較落後，故現在較少採用。
現在常用方法：
1從石油中提取
在原油中含有少量的苯，從石油產品中提取苯是最廣泛使用的制備方法。
2烷烴芳構化
重整這里指使脂肪烴成環、脫氫形成芳香烴的過程。這是從第二次世界大戰期間發展形成的工藝。
在500-525°C、8-50個大氣壓下，各種沸點在60-200°C之間的脂肪烴，經鉑-錸催化劑，通過脫氫、環化轉化為苯和其他芳香烴。從混合物中萃取出芳香烴產物後，再經蒸餾即分出苯。也可以將這些餾分用作高辛烷值汽油。
3蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烴以及石腦油、重柴油等石油組份生產烯烴的一種過程。其副產物之一裂解汽油富含苯，可以分餾出苯及其他各種成分。裂解汽油也可以與其他烴類混合作為汽油的添加劑。
裂解汽油中苯大約有40-60%，同時還含有二烯烴以及苯乙烯等其他不飽和組份,這些雜質在貯存過程中易進一步反應生成高分子膠質。所以要先經過加氫處理過程來除去裂解汽油中的這些雜質和硫化物,然後再進行適當的分離得到苯產品。
4.芳烴分離
從不同方法得到的含苯餾分，其組分非常復雜，用普通的分離方法很難見效，一般採用溶劑進行液-液萃取或者萃取蒸餾的方法進行芳烴分離，然後再採用一般的分離方法分離苯、甲苯、二甲苯。根據採用的溶劑和技術的不同又有多種分離方法。
·Udex法：由美國道化學公司和UOP公司在1950年聯合開發，最初用二乙二醇醚作溶劑，後來改進為三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶劑，過程採用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率為100%。
Suifolane法：荷蘭殼牌公司開發，專利為UOP公司所有。溶劑採用環丁碸，使用轉盤萃取塔進行萃取，產品需經白土處理。苯的收率為99.9%。
·Arosolvan法：由聯邦德國的魯奇公司在1962年開發。溶劑為N-甲基吡咯烷酮(NMP)，為了提高收率，有時還加入10-20%的乙二醇醚。採用特殊設計的Mechnes萃取器，苯的收率為99.9%。 ·IFP法：由法國石油化學研究院在1967年開發。採用不含水的二甲亞碸作溶劑，並用丁烷進行反萃取，過程採用轉盤塔。苯的收率為99.9%。
·Formex法：為義大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年開發。嗎啉或N-甲醯嗎啉作溶劑，採用轉盤塔。芳烴總收率98.8%，其中苯的收率為100%。
5 甲苯脫烷基化
甲苯脫烷基制備苯，可以採用催化加氫脫烷基化，或是不用催化劑的熱脫烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烴和非芳烴的餾分。
6.甲苯催化加氫脫烷基化
用鉻，鉬或氧化鉑等作催化劑，500-600°C高溫和40-60個大氣壓的條件下，甲苯與氫氣混合可以生成苯，這一過程稱為加氫脫烷基化作用。如果溫度更高，則可以省去催化劑。反應按照以下方程式進行 Ph-CH3+H2——→PhH+CH4 根據所用催化劑和工藝條件的不同又有多種工藝方法
·Hydeal法，由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年開發。原料可以是重整油、加氫裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烴、脫烷基煤焦油等。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力3.43-3.92MPa。苯的理論收率為98%，純度可達99.98%以上，質量優於Udex法生產的苯。
·Detol法，Houdry公司開發。用氧化鋁和氧化鎂做催化劑，反應溫度540-650℃，反應壓力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烴。苯的理論收率為97%，純度可達99.97%。
·Pyrotol法，Air procts and chemicals公司和Houdry公司開發。適用於從乙烯副產裂解汽油中制苯。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力0.49-5.4MPa。
·Bextol法，殼牌公司開發。
·BASF法，BASF公司開發。
·Unidak法，UOP公司開發。
7甲苯熱脫烷基化
甲苯在高溫氫氣流下可以不用催化劑進行脫烷基製取苯。反應為放熱反應，針對遇到的不同問題，開發出了多種工藝過程。
·MHC加氫脫烷基過程,由日本三菱石油化學公司和千代田建設公司在1967年開發。原料可以用甲苯等純烷基苯，含非芳烴30%以內的芳烴餾分。操作溫度500-800℃，操作壓力0.98MPa，氫/烴比為1-10。過程選擇性97-99%（mol），產品純度99.99%。
·HDA加氫脫烷基過程，由美國Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年開發。原料採用甲苯，二甲苯，加氫裂解汽油，重整油。從反應器不同部位同如氫氣控制反應溫度，反應溫度600-760℃，壓力3.43-6.85MPa，氫/烴比為1-5，停留時間5-30秒。選擇性95%，收率96-100%。
·Sun過程，由Sun Oil公司開發
·THD過程，Gulf Research and Development公司開發
·孟山都（Monsanto）過程，孟山都公司開發。

2、石油原油對人體有哪些危害？

由於苯的揮發性大，暴露於空氣中很容易擴散。人和動物吸入或皮膚接觸大量苯進入體內，會引起急性和慢性苯中毒。有研究報告表明，引起苯中毒的部分原因是由於在體內苯生成了苯酚。

原油和油品儲存的主要方式有散裝儲存和整裝儲存，整裝儲存是指以標准桶的形式儲存，散裝儲存是指以儲油罐的形式儲存，儲油罐可分為金屬油罐和非金屬油罐，金屬油罐又可分為立式圓筒形和卧式圓筒形。

烴分類：

烴含有大量的能量。來自原油的許多產品，例如汽油、柴油和石蠟等都是利用了這一能量。烴有多種存在形式。最簡單的烴是甲烷，這是一種比空氣輕的氣體。含有5個及5個以上碳原子的長鏈都是液體。非常長的長鏈則是固體，例如蠟或焦油。

通過對烴鏈進行化學耦合，可以得到各種產品，從合成橡膠到尼龍再到特百惠家用塑料製品（Tupperware）所用的塑料都是這樣生產出來的。烴鏈幾乎無所不能。

以上內容參考：網路-原油

3、萃取塔在啟動時怎樣找平衡點？

許多轉盤式液—液萃取塔在化學過程工業中較多應用。這些塔的操作常需調整轉盤攪拌器的轉速以改進塔的效率。但是,攪拌器轉速的改變也改變了塔的能力,後者繼而又與分散相的上流阻力、密度、溫度等等變數有關。結果,即使攪拌器轉速的調整工作不太困難,但卻往往需十分仔細謹慎才能調整得當。在這種情況下,本文介紹的圖表可給以幫助。它將體積流量的改變直接與攪拌器的轉速關聯起來。這樣,操作時可預測調節速度的效果並使其適應其它情況。

4、萃取設備的常用的萃取塔型

常用的萃取塔型有： 將篩板連成串，由裝於塔頂上方的機械裝置帶動，在垂直方向作往復運動，藉此攪動液流，起著類似於脈動塔中的攪拌作用。
萃取塔設計主要是確定塔的直徑和工作段高度。先從液體流量除以操作速度，得出塔截面，算出塔徑。然後根據塔的特性以及物系性質和分離要求，確定傳質單元高度和傳質單元數，最後兩者相乘即得塔的工作段高度。也有按當量高度與理論級數計算工作段高度的。

5、苯是怎樣提煉的

制備苯可以由含碳量高的物質不完全燃燒獲得。自然界中，火山爆發和森林火險都能生成苯。苯也存在於香煙的煙中。直至二戰，苯還是一種鋼鐵工業焦化過程中的副產物。這種方法只能從1噸煤中提取出1千克苯。1950年代後，隨著工業上，尤其是日益發展的塑料工業對苯的需求增多，由石油生產苯的過程應運而生。現在全球大部分的苯來源於石油化工。工業上生產苯最重要的三種過程是催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂化。 從煤焦油中提取在煤煉焦過程中生成的輕焦油含有大量的苯。這是最初生產苯的方法。將生成的煤焦油和煤氣一起通過洗滌和吸收設備，用高沸點的煤焦油作為洗滌和吸收劑回收煤氣中的煤焦油，蒸餾後得到粗苯和其他高沸點餾分。粗苯經過精製可得到工業級苯。這種方法得到的苯純度比較低，而且環境污染嚴重，工藝比較落後。 從石油中提取在原油中含有少量的苯，從石油產品中提取苯是最廣泛使用的制備方法。 [編輯] 催化重整 重整這里指使脂肪烴成環、脫氫形成芳香烴的過程。這是從第二次世界大戰期間發展形成的工藝。在500-525°C、8-50個大氣壓下，各種沸點在60-200°C之間的脂肪烴，經鉑-錸催化劑，通過脫氫、環化轉化為苯和其他芳香烴。從混合物中萃取出芳香烴產物後，再經蒸餾即分出苯。也可以將這些餾分用作高辛烷值汽油。[編輯] 蒸汽裂解 蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烴以及石腦油、重柴油等石油組份生產烯烴的一種過程。其副產物之一裂解汽油富含苯，可以分餾出苯及其他各種成分。裂解汽油也可以與其他烴類混合作為汽油的添加劑。裂解汽油中苯大約有40-60%，同時還含有二烯烴以及苯乙烯等其他不飽和組份,這些雜質在貯存過程中易進一步反應生成高分子膠質。所以要先經過加氫處理過程來除去裂解汽油中的這些雜質和硫化物,然後再進行適當的分離得到苯產品。[編輯] 芳烴分離 從不同方法得到的含苯餾分，其組分非常復雜，用普通的分離方法很難見效，一般採用溶劑進行液-液萃取或者萃取蒸餾的方法進行芳烴分離，然後再採用一般的分離方法分離苯、甲苯、二甲苯。根據採用的溶劑和技術的不同又有多種分離方法。Udex法：由美國道化學公司和UOP公司在1950年聯合開發，最初用二乙二醇醚作溶劑，後來改進為三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶劑，過程採用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率為100%。 Suifolane法：荷蘭殼牌公司開發，專利為UOP公司所有。溶劑採用環丁碸，使用轉盤萃取塔進行萃取，產品需經白土處理。苯的收率為99.9%。 Arosolvan法：由聯邦德國的魯奇公司在1962年開發。溶劑為N-甲基吡咯烷酮(NMP)，為了提高收率，有時還加入10-20%的乙二醇醚。採用特殊設計的Mechnes萃取器，苯的收率為99.9%。 IFP法：由法國石油化學研究院在1967年開發。採用不含水的二甲亞碸作溶劑，並用丁烷進行反萃取，過程採用轉盤塔。苯的收率為99.9%。 Formex法：為義大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年開發。嗎啉或N-甲醯嗎啉作溶劑，採用轉盤塔。芳烴總收率98.8%，其中苯的收率為100%。

6、關於有機化學中官能團能決定物質什麼性質的提問

鹵代烴：鹵原子(-X)，X代表鹵族元素（F，CL，Br，I）； 在鹼性條件下可以水解生成羥基 醇、酚：羥基(-OH)；伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵，酚羥基可以和NaOH反應生成水，與Na2CO3反應生成NaHCO3，二者都可以和金屬鈉反應生成氫氣 醛：醛基(-CHO)； 可以發生銀鏡反應，可以和斐林試劑反應氧化成羧基。與氫氣加成生成羥基。 酮：羰基(＞C=O)；可以與氫氣加成生成羥基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，與NaOH反應生成水，與NaHCO3、Na2CO3反應生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱鹼性 烯烴：雙鍵（＞C=C＜）加成反應。 炔烴：三鍵（-C≡C-） 加成反應 醚：醚鍵（-O-） 可以由醇羥基脫水形成 磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由濃硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基與羥基，醇、酚與羧酸反應生成 注: 苯環不是官能團，但在芳香烴中，苯基(C6H5-)具有官能團的性質。苯基是過去的提法，現在都不認為苯基是官能團 官能團:是指決定化合物化學特性的原子或原子團. 或稱功能團。鹵素原子、羥基、醛基、羧基、硝基，以及不飽和烴中所含有碳碳雙鍵和碳碳叄鍵等都是官能團，官能團在有機化學中具有以下5個方面的作用。 1．決定有機物的種類 有機物的分類依據有組成、碳鏈、官能團和同系物等。烴及烴的衍生物的分類依據有所不同，可由下列兩表看出來。 烴的分類法： 烴的衍生物的分類法： 2．產生官能團的位置異構和種類異構 中學化學中有機物的同分異構種類有碳鏈異構、官能團位置異構和官能團的種類異構三種。對於同類有機物，由於官能團的位置不同而引起的同分異構是官能團的位置異構，如下面一氯乙烯的8種異構體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構。 對於同一種原子組成，卻形成了不同的官能團，從而形成了不同的有機物類別，這就是官能團的種類異構。如：相同碳原子數的醛和酮，相同碳原子數的羧酸和酯，都是由於形成不同的官能團所造成的有機物種類不同的異構。 3．決定一類或幾類有機物的化學性質 官能團對有機物的性質起決定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、醯胺類的化學性質。因此，學習有機物的性質實際上是學習官能團的性質，含有什麼官能團的有機物就應該具備這種官能團的化學性質，不含有這種官能團的有機物就不具備這種官能團的化學性質，這是學習有機化學特別要認識到的一點。例如，醛類能發生銀鏡反應，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化，可以認為這是醛類較特徵的反應；但這不是醛類物質所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物質，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發生銀鏡反應，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。 4．影響其它基團的性質 有機物分子中的基團之間存在著相互影響，這包括官能團對烴基的影響，烴基對官能團的影響，以及含有多官能團的物質中官能團之間的的相互影響。 ① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基，故皆可與鈉作用放出氫氣，但由於所連的基團不同，在酸性上存在差異。 R-OH 中性，不能與NaOH、Na2CO3反應； C6H5-OH 極弱酸性，比碳酸弱，不能使指示劑變色，能與NaOH反應，不能與Na2CO3反應； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能與NaOH、Na2CO3反應。 顯然，羧酸中，羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易於電離。 ② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子連接一個氫原子，而酮中羰基碳原子上連接著烴基，故前者具有還原性，後者比較穩定，不為弱氧化劑所氧化。 ③ 同一分子內的原子團也相互影響。如苯酚，-OH使苯環易於取代(致活)，苯基使-OH顯示酸性(即電離出H+)。果糖中，多羥基影響羰基，可發生銀鏡反應。 由上可知，我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定有機物的化學性質，也可以由物質的化學性質來判斷它所含有的官能團。如葡萄糖能發生銀鏡反應，加氫還原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸發生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，說明它有五個羥基，故為多羥基醛。 5．有機物的許多性質發生在官能團上 有機化學反應主要發生在官能團上，因此，要注意反應發生在什麼鍵上，以便正確地書寫化學方程式。 如醛的加氫發生在醛基碳氧鍵上，氧化發生在醛基的碳氫鍵上；鹵代烴的取代發生在碳鹵鍵上，消去發生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳氫鍵上；醇的酯化是羥基中的O—H鍵斷裂，取代則是C—O鍵斷裂；加聚反應是含碳碳雙鍵(>C=C<)(並不一定是烯烴)的化合物的特有反應，聚合時，將雙鍵碳上的基團上下甩，打開雙鍵中的一鍵後手拉手地連起來。

7、請教一個問題，為什麼說大多數含有苯環的物質有香味，但有極強的致癌性

於苯的揮發性大，暴露於空氣中很容易擴散。人和動物吸入或皮膚接觸大量苯進入體內，會引起急性和慢性苯中毒。有研究報告表明，引起苯中毒的部分原因是由於在體內苯生成了苯酚。

苯對中樞神經系統產生麻痹作用，引起急性中毒。重者會出現頭痛、惡心、嘔吐、神志模糊、知覺喪失、昏迷、抽搐等，嚴重者會因為中樞系統麻痹而死亡。少量苯也能使人產生睡意、頭昏、心率加快、頭痛、顫抖、意識混亂、神志不清等現象。攝入含苯過多的食物會導致嘔吐、胃痛、頭昏、失眠、抽搐、心率加快等症狀，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸氣5-10分鍾便會有致命危險。

長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。引起神經衰弱綜合症。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數量減少，並使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內的潛伏期可長達12-15年。

婦女吸入過量苯後，會導致月經不調達數月，卵巢會縮小。對胎兒發育和對男性生殖力的影響尚未明了。孕期動物吸入苯後，會導致幼體的重量不足、骨骼延遲發育、骨髓損害。

對皮膚、粘膜有刺激作用。國際癌症研究中心(IARC)已經確認為致癌物。

接觸限值：

* 中國 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美國ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠經口)；48mg/kg(小鼠經皮)
* LC50: 10000ppm 7小時（大鼠吸入）

當然，由於每個人的健康狀況和接觸條件不同，對苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的氣味時，它的濃度大概是1.5ppm，這時就應該注意到中毒的危險。在檢查時，通過尿和血液的檢查可以很容易查出苯的中毒程度。

苯
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苯

IUPAC中文命名
苯
常規
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外觀 無色透明易揮發液體
氣味 有強烈芳香氣味。12ppm濃度時可檢測到油漆稀釋劑氣味
CAS號 71-43-2
RTECS號 CY1400000
IMDG規則頁碼 3185
UN編號 1114
性質
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔點 278.65 K (5.5 ℃)
沸點 353.25 K (80.1 ℃)
相態
三相點 278.5 ± 0.6 K
臨界點 289.5℃
4.92MPa
熔解熱
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化熱
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃燒熱 3264.4 kJ/mol
危險性
閃點 -10.11℃(閉杯)
自燃 562.22℃
爆炸極限 1.2 - 8.0 %
攝取 可引起急性中毒，麻痹中樞神經，需要充分漱口，喝水，盡快洗胃。
吸入 可導致呼吸困難。嚴重者可能導致呼吸及心跳停止。
皮膚 變乾燥，脫屑，皴裂，有的可能發生過敏性濕疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水沖洗
處理方式

* 危險性:
o 遇熱、明火易燃燒、爆炸。
* 人身保護:
o 防護手套，防護服，濃度過高須配帶防毒面具
* 穩定性:
o 能與氧化劑強烈反應。不能與乙硼烷共存。
* 儲存:
o 陰涼，通風。遠離火種、熱源。防止陽光直射。密封儲存。防止靜電

液體性質
標准生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
標准熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
熱容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)

若非註明，所有數據都依從國際單位制和來自標准溫度和壓力條件下。 參考和免責條款

苯(C6H6)在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，並具有強烈的芳香氣味。苯可燃，有毒，也是一種致癌物質。

化學上，苯是一種碳氫化合物也是最簡單的芳烴。它難溶於水，易溶於有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。苯是一種石油化工基本原料。苯的產量和生產的技術水平是一個國家石油化工發展水平的標志之一。苯具有的環系叫苯環，是最簡單的芳環。苯分子去掉一個氫以後的結構叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。
目錄
[隱藏]

* 1 發現
* 2 結構
* 3 物理性質
* 4 化學性質
o 4.1 取代反應
+ 4.1.1 鹵代反應
+ 4.1.2 硝化反應
+ 4.1.3 磺化反應
+ 4.1.4 烷基化反應
o 4.2 加成反應
o 4.3 氧化反應
o 4.4 其他反應
* 5 制備
o 5.1 從煤焦油中提取
o 5.2 從石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烴分離
o 5.4 甲苯脫烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氫脫烷基化
+ 5.4.2 甲苯熱脫烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基轉移
o 5.6 其他方法
* 6 分析測試方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工業用途
* 9 苯的異構體
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多環芳烴
* 11 參看
* 12 參考文獻
* 13 外部鏈接

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發現
凱庫勒的擺動雙鍵
放大
凱庫勒的擺動雙鍵

苯最早是在18世紀初研究將煤氣作為照明用氣時合成出來的。1803年-1819年G. T. Accum採用同樣方法制出了許多產品，其中一些樣品用現代的分析方法檢測出有少量的苯。然而，一般認為苯是在1825年由麥可·法拉第發現的。他從魚油等類似物質的熱裂解產品中分離出了較高純度的苯，稱之為「氫的重碳化物」（Bicarburet of hydrogen）。並且測定了苯的一些物理性質和它的化學組成，闡述了苯分子的碳氫比。

1833年，Milscherlich確定了苯分子中6個碳和6個氫原子的經驗式（C6H6）。弗里德里希·凱庫勒於1865年提出了苯環單、雙鍵交替排列、無限共軛的結構，即現在所謂「凱庫勒式」。又對這一結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接一個氫。也有人提出了其他的設想：

詹姆斯·杜瓦則歸納出不同結構；以其命名的杜瓦苯現已被證實是與苯不同的另外一種物質，可由苯經光照得到。

1845年德國化學家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發現了苯，他的學生C. Mansfield隨後進行了加工提純。後來他又發明了結晶法精製苯。他還進行工業應用的研究，開創了苯的加工利用途徑。大約從1865年起開始了苯的工業生產。最初是從煤焦油中回收。隨著它的用途的擴大，產量不斷上升，到1930年已經成為世界十大噸位產品之一。
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結構

苯具有的苯環結構導致它有特殊的芳香性。苯環是最簡單的芳環，由六個碳原子構成一個六元環，每個碳原子接一個基團，苯的6個基團都是氫原子。
6個p軌道形成離域大∏鍵的電子雲
放大
6個p軌道形成離域大∏鍵的電子雲

碳數為4n+2(n是自然數)，且具有單、雙鍵交替排列結構的環烯烴稱為輪烯，苯就是[6]-輪烯。

苯分子是平面分子，12個原子處於同一平面上，6個碳和6個氫是均等的，C-H鍵長為1.08Å，C-C鍵長為1.40Å，此數值介於單雙鍵長之間。分子中所有鍵角均為120°，說明碳原子都採取sp2雜化。這樣每個碳原子還剩餘一個p軌道垂直於分子平面，每個軌道上有一個電子。於是6個軌道重疊形成離域大∏鍵，現在認為這是苯環非常穩定的原因，也直接導致了苯環的芳香性。
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物理性質

苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，在常溫下是一種無色、有芳香氣味的透明液體，易揮發。苯比水密度低，密度為0.88g/ml，但其分子質量比水重，。苯難溶於水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一種良好的有機溶劑，溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強。

苯能與水生成恆沸物，沸點為69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。

在10-1500mmHg之間的飽和蒸氣壓可以根據安托萬方程（antoine）計算：

\lg P = A - {B \over C + t}

其中：P 單位為 mmHg, t 單位為 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
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化學性質

苯參加的化學反應大致有3種：一種是其他基團和苯環上的氫原子之間發生的取代反應；一種是發生在C-C雙鍵上的加成反應；一種是苯環的斷裂。
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取代反應

苯環上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應的衍生物。由於取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同，可以生成不同數量和結構的同分異構體。

苯環的電子雲密度較大，所以發生在苯環上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。
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鹵代反應

苯的鹵代反應的通式可以寫成：

PhH + X_2 \to PhX + HX

反應過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進攻苯環，X-與催化劑結合。

以溴為例：反應需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵。

FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr

在工業上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。
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硝化反應

苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯：

PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O

硝化反應是一個強烈的放熱反應，很容易生成一取代物，但是進一步反應速度較慢。
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磺化反應

用濃硫酸或者發煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。

H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O

苯環上引入一個磺酸基後反應能力下降，不易進一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團，即妨礙再次親電取代進行的基團。
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烷基化反應

在AlCl3催化下苯環上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應稱為烷基化反應，又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯：

PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5

在反應過程中，R基可能會發生重排：如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是由於自由基總是趨向穩定的構型。
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加成反應

苯環雖然很穩定，但是在一定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環己烷。

C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}

此外由苯生成六氯環己烷（六六六）的反應可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。
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氧化反應

苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當氧氣充足時，產物為二氧化碳和水。

2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O

但是在一般條件下，苯不能被強氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數的幾種能破壞苯的六元碳環系的反應之一。（馬來酸酐是五元雜環。）

2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O

這是一個強烈的放熱反應。
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其他反應

苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發生縮合反應生成聯苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃中氯苯或溴苯和鎂反應可生成苯基格林尼亞試劑。
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制備

苯可以由含碳量高的物質不完全燃燒獲得。自然界中，火山爆發和森林火險都能生成苯。苯也存在於香煙的煙中。

直至二戰，苯還是一種鋼鐵工業焦化過程中的副產物。這種方法只能從1噸煤中提取出1千克苯。1950年代後，隨著工業上，尤其是日益發展的塑料工業對苯的需求增多，由石油生產苯的過程應運而生。現在全球大部分的苯來源於石油化工。工業上生產苯最重要的三種過程是催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂化。
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從煤焦油中提取

在煤煉焦過程中生成的輕焦油含有大量的苯。這是最初生產苯的方法。將生成的煤焦油和煤氣一起通過洗滌和吸收設備，用高沸點的煤焦油作為洗滌和吸收劑回收煤氣中的煤焦油，蒸餾後得到粗苯和其他高沸點餾分。粗苯經過精製可得到工業級苯。這種方法得到的苯純度比較低，而且環境污染嚴重，工藝比較落後。
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從石油中提取

在原油中含有少量的苯，從石油產品中提取苯是最廣泛使用的制備方法。
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催化重整

重整這里指使脂肪烴成環、脫氫形成芳香烴的過程。這是從第二次世界大戰期間發展形成的工藝。

在500-525°C、8-50個大氣壓下，各種沸點在60-200°C之間的脂肪烴，經鉑 - 錸催化劑，通過脫氫、環化轉化為苯和其他芳香烴。從混合物中萃取出芳香烴產物後，再經蒸餾即分出苯。也可以將這些餾分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烴以及石腦油,重柴油等石油組份生產烯烴的一種過程。其副產物之一裂解汽油富含苯，可以分餾出苯及其他各種成分。裂解汽油也可以與其他烴類混合作為汽油的添加劑。

裂解汽油中苯大約有40-60%，同時還含有二烯烴以及苯乙烯等其他不飽和組份,這些雜質在貯存過程中易進一步反應生成高分子膠質。所以要先經過加氫處理過程來除去裂解汽油中的這些雜質和硫化物,然後再進行適當的分離得到苯產品。
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芳烴分離

從不同方法得到的含苯餾分，其組分非常復雜，用普通的分離方法很難見效，一般採用溶劑進行液-液萃取或者萃取蒸餾的方法進行芳烴分離，然後再採用一般的分離方法分離苯、甲苯、二甲苯。根據採用的溶劑和技術的不同又有多種分離方法。

* Udex法：由美國道化學公司和UOP公司在1950年聯合開發，最初用二乙二醇醚作溶劑，後來改進為三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶劑，過程採用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率為100%。
* Suifolane法：荷蘭殼牌公司開發，專利為UOP公司所有。溶劑採用環丁碸，使用轉盤萃取塔進行萃取，產品需經白土處理。苯的收率為99.9%。
* Arosolvan法：由聯邦德國的魯奇公司在1962年開發。溶劑為N-甲基吡咯烷酮(NMP)，為了提高收率，有時還加入10-20%的乙二醇醚。採用特殊設計的Mechnes萃取器，苯的收率為99.9%。
* IFP法：由法國石油化學研究院在1967年開發。採用不含水的二甲亞碸作溶劑，並用丁烷進行反萃取，過程採用轉盤塔。苯的收率為99.9%。
* Formex法：為義大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年開發。嗎啉或N-甲醯嗎啉作溶劑，採用轉盤塔。芳烴總收率98.8%，其中苯的收率為100%。

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甲苯脫烷基化

甲苯脫烷基制備苯，可以採用催化加氫脫烷基化，或是不用催化劑的熱脫烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烴和非芳烴的餾分。
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甲苯催化加氫脫烷基化

用鉻，鉬或氧化鉑等作催化劑，500-600°C高溫和40-60個大氣壓的條件下，甲苯與氫氣混合可以生成苯，這一過程稱為加氫脫烷基化作用。如果溫度更高，則可以省去催化劑。反應按照以下方程式進行：

Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4

根據所用催化劑和工藝條件的不同又有多種工藝方法：

* Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年開發。原料可以是重整油、加氫裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烴、脫烷基煤焦油等。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力3.43-3.92MPa。苯的理論收率為98%，純度可達99.98%以上，質量優於Udex法生產的苯。
* Detol法：Houdry公司開發。用氧化鋁和氧化鎂做催化劑，反應溫度540-650℃，反應壓力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烴。苯的理論收率為97%，純度可達99.97%。
* Pyrotol法：Air procts and chemicals公司和Houdry公司開發。適用於從乙烯副產裂解汽油中制苯。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力0.49-5.4MPa。
* Bextol法：殼牌公司開發。
* BASF法：BASF公司開發。
* Unidak法：UOP公司開發。

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甲苯熱脫烷基化

甲苯在高溫氫氣流下可以不用催化劑進行脫烷基製取苯。反應為放熱反應，針對遇到的不同問題，開發出了多種工藝過程。

* MHC加氫脫烷基過程：由日本三菱石油化學公司和千代田建設公司在1967年開發。原料可以用甲苯等純烷基苯，含非芳烴30%以內的芳烴餾分。操作溫度500-800℃，操作壓力0.98MPa，氫/烴比為1-10。過程選擇性97-99%（mol），產品純度99.99%。
* HDA加氫脫烷基過程：由美國Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年開發。原料採用甲苯，二甲苯，加氫裂解汽油，重整油。從反應器不同部位同如氫氣控制反應溫度，反應溫度600-760℃，壓力3.43-6.85MPa，氫/烴比為1-5，停留時間5-30秒。選擇性95%，收率96-100%。
* Sun過程：由Sun Oil公司開發
* THD過程：Gulf Research and Development公司開發
* Monsanto過程：孟山都公司開發

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甲苯歧化和烷基轉移

隨著二甲苯用量的上升，在1960年代末相繼開發出了可以同時增產二甲苯的甲苯歧化和烷基轉移技術，主要反應為：
甲苯歧化和烷基轉移反應

這個反應為可逆反應，根據使用催化劑、工藝條件、原料的不同而有不同的工藝過程。

* LTD液相甲苯岐化過程：美國美孚化學公司在1971年開發，使用非金屬沸石或分子篩催化劑，反應溫度260-315℃，反應器採用液相絕熱固定床，原料為甲苯，轉化率99%以上
* Tatoray過程：日本東麗公司和UOP公司1969年開發，以甲苯和混合碳9芳烴為原料，催化劑為絲光沸石，反應溫度350-530℃，壓力2.94MPa，氫/烴比5-12，採用絕熱固定床反應器，單程轉化率40%以上，收率95%以上，選擇性90%，產品為苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas過程：由美國Atlantic Richfield公司和Engelhard公司開發.使用稀土Y型分子篩做催化劑,反應器為氣相移動床,反應溫度471-491℃，常壓。
* TOLD過程：日本三菱瓦斯化學公司1968年開發，氫氟酸-氟化硼催化劑，反應溫度60-120℃，低壓液相。有一定腐蝕性。

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其他方法

此外，苯還可以通過乙炔加成得到。反應方程式如下：

\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6

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分析測試方法

氣相色譜和液相色譜可以檢測各種產品中苯的含量。苯的純度的測定一般使用冰點法。

對空氣中微量苯的檢測，可以用甲基硅油等有揮發性的有機溶劑或者低分子量的聚合物吸收，然後通過色譜進行分析；或者採用比色法分析；也可以將含有苯的空氣深度冷凍，將苯冷凍下來，然後把硫酸鐵和過氧化氫溶液加入得到黃褐色或黑色沉澱，再用硝酸溶解，然後通過比色法分析。或者直接用硝酸吸收空氣中的苯，硝化成間二硝基苯，然後用二氯化鈦溶液滴定，或者用間二甲苯配製的甲乙酮鹼溶液比色定量。
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安全
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毒性

參看苯中毒

由於苯的揮發性大，暴露於空氣中很容易擴散。人和動物吸入或皮膚接觸大量苯進入體內，會引起急性和慢性苯中毒。有研究報告表明，引起苯中毒的部分原因是由於在體內苯生成了苯酚。

苯對中樞神經系統產生麻痹作用，引起急性中毒。重者會出現頭痛、惡心、嘔吐、神志模糊、知覺喪失、昏迷、抽搐等，嚴重者會因為中樞系統麻痹而死亡。少量苯也能使人產生睡意、頭昏、心率加快、頭痛、顫抖、意識混亂、神志不清等現象。攝入含苯過多的食物會導致嘔吐、胃痛、頭昏、失眠、抽搐、心率加快等症狀，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸氣5-10分鍾便會有致命危險。

長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。引起神經衰弱綜合症。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數量減少，並使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內的潛伏期可長達12-15年。

婦女吸入過量苯後，會導致月經不調達數月，卵巢會縮小。對胎兒發育和對男性生殖力的影響尚未明了。孕期動物吸入苯後，會導致幼體的重量不足、骨骼延遲發育、骨髓損害。

對皮膚、粘膜有刺激作用。國際癌症研究中心(IARC)已經確認為致癌物。

接觸限值：

* 中國 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美國ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠經口)；48mg/kg(小鼠經皮)
* LC50: 10000ppm 7小時（大鼠吸入）

當然，由於每個人的健康狀況和接觸條件不同，對苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的氣味時，它的濃度大概是1.5ppm，這時就應該注意到中毒的危險。在檢查時，通過尿和血液的檢查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性

由於苯可以在空氣中燃燒，因此它一般都被定為危險化學品。例如在中華人民共和國《危險貨物品名表》（GB 12268-90）中，苯屬第三類危險貨物易燃液體中的中閃點液體。而且由於它的揮發性，可能造成蒸氣局部聚集，因此在貯存，運輸時一般都要求遠離火源和熱源，防止靜電。

由於苯的冰點比較高，在寒冷天氣中運輸會有困難，但是加熱熔化會帶來危險性。
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工業用途

早在1920年代，苯就已是工業上一種常用的溶劑，主要用於金屬脫脂。由於苯有毒，人體能直接接觸溶劑的生產過程現已不用苯作溶劑。

苯有減輕爆震的作用而能作為汽油添加劑。在1950年代四乙基鉛開始使用以前，所有的抗爆劑都是苯。然而現在隨著含鉛汽油的淡出，苯又被重新起用。由於苯對人體有不利影響，對地下水質也有污染，歐美國家限定汽油中苯的含量不得超過1%。

苯在工業上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

* 苯與乙烯生成乙苯，後者可以用來生產制塑料的苯乙烯
* 與丙烯生成異丙苯，後者可以經異丙苯法來生產丙酮與制樹脂和粘合劑的苯酚
* 制尼龍的環己烷
* 合成順丁烯二酸酐
* 用於製作苯胺的硝基苯
* 多用於農葯的各種氯苯
* 合成用於生產洗滌劑和添加劑的各種烷基苯

此外還可以用來合成氫醌，蒽醌等化工產品。
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苯的異構體

* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克爾苯
* 稜柱烷

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苯的衍生物

下面是一些有代表性的苯的取代物或與苯結構相似的物質。
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取代苯

烴基取代

* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯

含氧基團取代

* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌

鹵代

* 氯苯
* 溴苯

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多環芳烴

* 聯苯
* 三聯苯
* 稠環芳烴
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁

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參看

* 芳香性
* BTX
* π鍵
* 粗苯

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參考文獻

1. 中國石化北京化工研究院，《常用危險化學品安全數據卡》（內部材料），2004年
2. 魏文德主編，《有機化工原料大全》第三卷，化學工業出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3. (英)漢考克(Hancock,E.G.)主編，《苯及其工業衍生物》，化學工業出版社,1982.11
4. US 3863310 (1975).
5. FR 1549188 (1972).
6. JP 45-24933 (1970).
7. GB 1241316 (1975).
8. US 3879602 (1983).
9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Procts Company, 1962

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外部鏈接
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苯

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苯

* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook上的化學性質數據
* 職業性苯中毒診斷標准——GBZ68-2002
* 化工世界苯網——提供苯的市場行情

取自"http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"

頁面分類: 芳香烴 | 芳香族化合物 | 致癌物質

8、汽油分子濃度的檢測？

苯環是特殊結構，介於單雙鍵之間，不是真正雙鍵，與烷烴類似，不能被高錳酸鉀氧化，不與溴水加成。可萃取溴水中溴
苯的化學性質較穩定，對酸性KMnO4溶液和溴水均無反應。易燃，燃時有濃黑煙。苯的化學反應可分為三大類：取代反應，如硝化反應和磺化反應；加成反應，如在鎳為催化劑作用下，苯跟H2反應生成環己烷；苯環破裂反應，如苯在V2O5催化劑作用和加熱條件下，用空氣氧化生成順丁烯二酸酐：
通過這些反應，可由苯製成多種重要的化學中間體，它們是合成橡膠、塑料、纖維、洗滌劑、染料、醫葯、農葯、炸葯等的重要基礎原料
苯
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苯

IUPAC中文命名
苯
常規
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外觀 無色透明易揮發液體
氣味 有強烈芳香氣味。12ppm濃度時可檢測到油漆稀釋劑氣味
CAS號 71-43-2
RTECS號 CY1400000
IMDG規則頁碼 3185
UN編號 1114
性質
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔點 278.65 K (5.5 ℃)
沸點 353.25 K (80.1 ℃)
相態
三相點 278.5 ± 0.6 K
臨界點 289.5℃
4.92MPa
熔解熱
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化熱
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃燒熱 3264.4 kJ/mol
危險性
閃點 -10.11℃(閉杯)
自燃 562.22℃
爆炸極限 1.2 - 8.0 %
攝取 可引起急性中毒，麻痹中樞神經，需要充分漱口，喝水，盡快洗胃。
吸入 可導致呼吸困難。嚴重者可能導致呼吸及心跳停止。
皮膚 變乾燥，脫屑，皴裂，有的可能發生過敏性濕疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水沖洗
處理方式

* 危險性:
o 遇熱、明火易燃燒、爆炸。
* 人身保護:
o 防護手套，防護服，濃度過高須配帶防毒面具
* 穩定性:
o 能與氧化劑強烈反應。不能與乙硼烷共存。
* 儲存:
o 陰涼，通風。遠離火種、熱源。防止陽光直射。密封儲存。防止靜電

液體性質
標准生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
標准熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
熱容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)

若非註明，所有數據都依從國際單位制和來自標准溫度和壓力條件下。 參考和免責條款

苯(C6H6)在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，並具有強烈的芳香氣味。苯可燃，有毒，也是一種致癌物質。

化學上，苯是一種碳氫化合物也是最簡單的芳烴。它難溶於水，易溶於有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。苯是一種石油化工基本原料。苯的產量和生產的技術水平是一個國家石油化工發展水平的標志之一。苯具有的環系叫苯環，是最簡單的芳環。苯分子去掉一個氫以後的結構叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。
目錄
[隱藏]

* 1 發現
* 2 結構
* 3 物理性質
* 4 化學性質
o 4.1 取代反應
+ 4.1.1 鹵代反應
+ 4.1.2 硝化反應
+ 4.1.3 磺化反應
+ 4.1.4 烷基化反應
o 4.2 加成反應
o 4.3 氧化反應
o 4.4 其他反應
* 5 制備
o 5.1 從煤焦油中提取
o 5.2 從石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烴分離
o 5.4 甲苯脫烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氫脫烷基化
+ 5.4.2 甲苯熱脫烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基轉移
o 5.6 其他方法
* 6 分析測試方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工業用途
* 9 苯的異構體
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多環芳烴
* 11 參看
* 12 參考文獻
* 13 外部鏈接

[編輯]

發現
凱庫勒的擺動雙鍵
放大
凱庫勒的擺動雙鍵

苯最早是在18世紀初研究將煤氣作為照明用氣時合成出來的。1803年-1819年G. T. Accum採用同樣方法制出了許多產品，其中一些樣品用現代的分析方法檢測出有少量的苯。然而，一般認為苯是在1825年由麥可·法拉第發現的。他從魚油等類似物質的熱裂解產品中分離出了較高純度的苯，稱之為「氫的重碳化物」（Bicarburet of hydrogen）。並且測定了苯的一些物理性質和它的化學組成，闡述了苯分子的碳氫比。

1833年，Milscherlich確定了苯分子中6個碳和6個氫原子的經驗式（C6H6）。弗里德里希·凱庫勒於1865年提出了苯環單、雙鍵交替排列、無限共軛的結構，即現在所謂「凱庫勒式」。又對這一結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接一個氫。也有人提出了其他的設想：

詹姆斯·杜瓦則歸納出不同結構；以其命名的杜瓦苯現已被證實是與苯不同的另外一種物質，可由苯經光照得到。

1845年德國化學家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發現了苯，他的學生C. Mansfield隨後進行了加工提純。後來他又發明了結晶法精製苯。他還進行工業應用的研究，開創了苯的加工利用途徑。大約從1865年起開始了苯的工業生產。最初是從煤焦油中回收。隨著它的用途的擴大，產量不斷上升，到1930年已經成為世界十大噸位產品之一。
[編輯]

結構

苯具有的苯環結構導致它有特殊的芳香性。苯環是最簡單的芳環，由六個碳原子構成一個六元環，每個碳原子接一個基團，苯的6個基團都是氫原子。
6個p軌道形成離域大∏鍵的電子雲
放大
6個p軌道形成離域大∏鍵的電子雲

碳數為4n+2(n是自然數)，且具有單、雙鍵交替排列結構的環烯烴稱為輪烯，苯就是[6]-輪烯。

苯分子是平面分子，12個原子處於同一平面上，6個碳和6個氫是均等的，C-H鍵長為1.08Å，C-C鍵長為1.40Å，此數值介於單雙鍵長之間。分子中所有鍵角均為120°，說明碳原子都採取sp2雜化。這樣每個碳原子還剩餘一個p軌道垂直於分子平面，每個軌道上有一個電子。於是6個軌道重疊形成離域大∏鍵，現在認為這是苯環非常穩定的原因，也直接導致了苯環的芳香性。
[編輯]

物理性質

苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，在常溫下是一種無色、有芳香氣味的透明液體，易揮發。苯比水密度低，密度為0.88g/ml，但其分子質量比水重，。苯難溶於水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一種良好的有機溶劑，溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強。

苯能與水生成恆沸物，沸點為69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。

在10-1500mmHg之間的飽和蒸氣壓可以根據安托萬方程（antoine）計算：

\lg P = A - {B \over C + t}

其中：P 單位為 mmHg, t 單位為 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
[編輯]

化學性質

苯參加的化學反應大致有3種：一種是其他基團和苯環上的氫原子之間發生的取代反應；一種是發生在C-C雙鍵上的加成反應；一種是苯環的斷裂。
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取代反應

苯環上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應的衍生物。由於取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同，可以生成不同數量和結構的同分異構體。

苯環的電子雲密度較大，所以發生在苯環上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。
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鹵代反應

苯的鹵代反應的通式可以寫成：

PhH + X_2 \to PhX + HX

反應過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進攻苯環，X-與催化劑結合。

以溴為例：反應需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵。

FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr

在工業上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。
[編輯]

硝化反應

苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯：

PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O

硝化反應是一個強烈的放熱反應，很容易生成一取代物，但是進一步反應速度較慢。
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磺化反應

用濃硫酸或者發煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。

H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O

苯環上引入一個磺酸基後反應能力下降，不易進一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團，即妨礙再次親電取代進行的基團。
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烷基化反應

在AlCl3催化下苯環上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應稱為烷基化反應，又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯：

PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5

在反應過程中，R基可能會發生重排：如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是由於自由基總是趨向穩定的構型。
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加成反應

苯環雖然很穩定，但是在一定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環己烷。

C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}

此外由苯生成六氯環己烷（六六六）的反應可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。
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氧化反應

苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當氧氣充足時，產物為二氧化碳和水。

2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O

但是在一般條件下，苯不能被強氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數的幾種能破壞苯的六元碳環系的反應之一。（馬來酸酐是五元雜環。）

2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O

這是一個強烈的放熱反應。
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其他反應

苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發生縮合反應生成聯苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃中氯苯或溴苯和鎂反應可生成苯基格林尼亞試劑。
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制備

苯可以由含碳量高的物質不完全燃燒獲得。自然界中，火山爆發和森林火險都能生成苯。苯也存在於香煙的煙中。

直至二戰，苯還是一種鋼鐵工業焦化過程中的副產物。這種方法只能從1噸煤中提取出1千克苯。1950年代後，隨著工業上，尤其是日益發展的塑料工業對苯的需求增多，由石油生產苯的過程應運而生。現在全球大部分的苯來源於石油化工。工業上生產苯最重要的三種過程是催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂化。
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從煤焦油中提取

在煤煉焦過程中生成的輕焦油含有大量的苯。這是最初生產苯的方法。將生成的煤焦油和煤氣一起通過洗滌和吸收設備，用高沸點的煤焦油作為洗滌和吸收劑回收煤氣中的煤焦油，蒸餾後得到粗苯和其他高沸點餾分。粗苯經過精製可得到工業級苯。這種方法得到的苯純度比較低，而且環境污染嚴重，工藝比較落後。
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從石油中提取

在原油中含有少量的苯，從石油產品中提取苯是最廣泛使用的制備方法。
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催化重整

重整這里指使脂肪烴成環、脫氫形成芳香烴的過程。這是從第二次世界大戰期間發展形成的工藝。

在500-525°C、8-50個大氣壓下，各種沸點在60-200°C之間的脂肪烴，經鉑 - 錸催化劑，通過脫氫、環化轉化為苯和其他芳香烴。從混合物中萃取出芳香烴產物後，再經蒸餾即分出苯。也可以將這些餾分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烴以及石腦油,重柴油等石油組份生產烯烴的一種過程。其副產物之一裂解汽油富含苯，可以分餾出苯及其他各種成分。裂解汽油也可以與其他烴類混合作為汽油的添加劑。

裂解汽油中苯大約有40-60%，同時還含有二烯烴以及苯乙烯等其他不飽和組份,這些雜質在貯存過程中易進一步反應生成高分子膠質。所以要先經過加氫處理過程來除去裂解汽油中的這些雜質和硫化物,然後再進行適當的分離得到苯產品。
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芳烴分離

從不同方法得到的含苯餾分，其組分非常復雜，用普通的分離方法很難見效，一般採用溶劑進行液-液萃取或者萃取蒸餾的方法進行芳烴分離，然後再採用一般的分離方法分離苯、甲苯、二甲苯。根據採用的溶劑和技術的不同又有多種分離方法。

* Udex法：由美國道化學公司和UOP公司在1950年聯合開發，最初用二乙二醇醚作溶劑，後來改進為三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶劑，過程採用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率為100%。
* Suifolane法：荷蘭殼牌公司開發，專利為UOP公司所有。溶劑採用環丁碸，使用轉盤萃取塔進行萃取，產品需經白土處理。苯的收率為99.9%。
* Arosolvan法：由聯邦德國的魯奇公司在1962年開發。溶劑為N-甲基吡咯烷酮(NMP)，為了提高收率，有時還加入10-20%的乙二醇醚。採用特殊設計的Mechnes萃取器，苯的收率為99.9%。
* IFP法：由法國石油化學研究院在1967年開發。採用不含水的二甲亞碸作溶劑，並用丁烷進行反萃取，過程採用轉盤塔。苯的收率為99.9%。
* Formex法：為義大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年開發。嗎啉或N-甲醯嗎啉作溶劑，採用轉盤塔。芳烴總收率98.8%，其中苯的收率為100%。

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甲苯脫烷基化

甲苯脫烷基制備苯，可以採用催化加氫脫烷基化，或是不用催化劑的熱脫烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烴和非芳烴的餾分。
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甲苯催化加氫脫烷基化

用鉻，鉬或氧化鉑等作催化劑，500-600°C高溫和40-60個大氣壓的條件下，甲苯與氫氣混合可以生成苯，這一過程稱為加氫脫烷基化作用。如果溫度更高，則可以省去催化劑。反應按照以下方程式進行：

Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4

根據所用催化劑和工藝條件的不同又有多種工藝方法：

* Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年開發。原料可以是重整油、加氫裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烴、脫烷基煤焦油等。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力3.43-3.92MPa。苯的理論收率為98%，純度可達99.98%以上，質量優於Udex法生產的苯。
* Detol法：Houdry公司開發。用氧化鋁和氧化鎂做催化劑，反應溫度540-650℃，反應壓力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烴。苯的理論收率為97%，純度可達99.97%。
* Pyrotol法：Air procts and chemicals公司和Houdry公司開發。適用於從乙烯副產裂解汽油中制苯。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力0.49-5.4MPa。
* Bextol法：殼牌公司開發。
* BASF法：BASF公司開發。
* Unidak法：UOP公司開發。

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甲苯熱脫烷基化

甲苯在高溫氫氣流下可以不用催化劑進行脫烷基製取苯。反應為放熱反應，針對遇到的不同問題，開發出了多種工藝過程。

* MHC加氫脫烷基過程：由日本三菱石油化學公司和千代田建設公司在1967年開發。原料可以用甲苯等純烷基苯，含非芳烴30%以內的芳烴餾分。操作溫度500-800℃，操作壓力0.98MPa，氫/烴比為1-10。過程選擇性97-99%（mol），產品純度99.99%。
* HDA加氫脫烷基過程：由美國Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年開發。原料採用甲苯，二甲苯，加氫裂解汽油，重整油。從反應器不同部位同如氫氣控制反應溫度，反應溫度600-760℃，壓力3.43-6.85MPa，氫/烴比為1-5，停留時間5-30秒。選擇性95%，收率96-100%。
* Sun過程：由Sun Oil公司開發
* THD過程：Gulf Research and Development公司開發
* Monsanto過程：孟山都公司開發

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甲苯歧化和烷基轉移

隨著二甲苯用量的上升，在1960年代末相繼開發出了可以同時增產二甲苯的甲苯歧化和烷基轉移技術，主要反應為：
甲苯歧化和烷基轉移反應

這個反應為可逆反應，根據使用催化劑、工藝條件、原料的不同而有不同的工藝過程。

* LTD液相甲苯岐化過程：美國美孚化學公司在1971年開發，使用非金屬沸石或分子篩催化劑，反應溫度260-315℃，反應器採用液相絕熱固定床，原料為甲苯，轉化率99%以上
* Tatoray過程：日本東麗公司和UOP公司1969年開發，以甲苯和混合碳9芳烴為原料，催化劑為絲光沸石，反應溫度350-530℃，壓力2.94MPa，氫/烴比5-12，採用絕熱固定床反應器，單程轉化率40%以上，收率95%以上，選擇性90%，產品為苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas過程：由美國Atlantic Richfield公司和Engelhard公司開發.使用稀土Y型分子篩做催化劑,反應器為氣相移動床,反應溫度471-491℃，常壓。
* TOLD過程：日本三菱瓦斯化學公司1968年開發，氫氟酸-氟化硼催化劑，反應溫度60-120℃，低壓液相。有一定腐蝕性。

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其他方法

此外，苯還可以通過乙炔加成得到。反應方程式如下：

\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6

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分析測試方法

氣相色譜和液相色譜可以檢測各種產品中苯的含量。苯的純度的測定一般使用冰點法。

對空氣中微量苯的檢測，可以用甲基硅油等有揮發性的有機溶劑或者低分子量的聚合物吸收，然後通過色譜進行分析；或者採用比色法分析；也可以將含有苯的空氣深度冷凍，將苯冷凍下來，然後把硫酸鐵和過氧化氫溶液加入得到黃褐色或黑色沉澱，再用硝酸溶解，然後通過比色法分析。或者直接用硝酸吸收空氣中的苯，硝化成間二硝基苯，然後用二氯化鈦溶液滴定，或者用間二甲苯配製的甲乙酮鹼溶液比色定量。
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安全
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毒性

參看苯中毒

由於苯的揮發性大，暴露於空氣中很容易擴散。人和動物吸入或皮膚接觸大量苯進入體內，會引起急性和慢性苯中毒。有研究報告表明，引起苯中毒的部分原因是由於在體內苯生成了苯酚。

苯對中樞神經系統產生麻痹作用，引起急性中毒。重者會出現頭痛、惡心、嘔吐、神志模糊、知覺喪失、昏迷、抽搐等，嚴重者會因為中樞系統麻痹而死亡。少量苯也能使人產生睡意、頭昏、心率加快、頭痛、顫抖、意識混亂、神志不清等現象。攝入含苯過多的食物會導致嘔吐、胃痛、頭昏、失眠、抽搐、心率加快等症狀，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸氣5-10分鍾便會有致命危險。

長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。引起神經衰弱綜合症。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數量減少，並使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內的潛伏期可長達12-15年。

婦女吸入過量苯後，會導致月經不調達數月，卵巢會縮小。對胎兒發育和對男性生殖力的影響尚未明了。孕期動物吸入苯後，會導致幼體的重量不足、骨骼延遲發育、骨髓損害。

對皮膚、粘膜有刺激作用。國際癌症研究中心(IARC)已經確認為致癌物。

接觸限值：

* 中國 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美國ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠經口)；48mg/kg(小鼠經皮)
* LC50: 10000ppm 7小時（大鼠吸入）

當然，由於每個人的健康狀況和接觸條件不同，對苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的氣味時，它的濃度大概是1.5ppm，這時就應該注意到中毒的危險。在檢查時，通過尿和血液的檢查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性

由於苯可以在空氣中燃燒，因此它一般都被定為危險化學品。例如在中華人民共和國《危險貨物品名表》（GB 12268-90）中，苯屬第三類危險貨物易燃液體中的中閃點液體。而且由於它的揮發性，可能造成蒸氣局部聚集，因此在貯存，運輸時一般都要求遠離火源和熱源，防止靜電。

由於苯的冰點比較高，在寒冷天氣中運輸會有困難，但是加熱熔化會帶來危險性。
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工業用途

早在1920年代，苯就已是工業上一種常用的溶劑，主要用於金屬脫脂。由於苯有毒，人體能直接接觸溶劑的生產過程現已不用苯作溶劑。

苯有減輕爆震的作用而能作為汽油添加劑。在1950年代四乙基鉛開始使用以前，所有的抗爆劑都是苯。然而現在隨著含鉛汽油的淡出，苯又被重新起用。由於苯對人體有不利影響，對地下水質也有污染，歐美國家限定汽油中苯的含量不得超過1%。

苯在工業上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

* 苯與乙烯生成乙苯，後者可以用來生產制塑料的苯乙烯
* 與丙烯生成異丙苯，後者可以經異丙苯法來生產丙酮與制樹脂和粘合劑的苯酚
* 制尼龍的環己烷
* 合成順丁烯二酸酐
* 用於製作苯胺的硝基苯
* 多用於農葯的各種氯苯
* 合成用於生產洗滌劑和添加劑的各種烷基苯

此外還可以用來合成氫醌，蒽醌等化工產品。
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苯的異構體

* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克爾苯
* 稜柱烷

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苯的衍生物

下面是一些有代表性的苯的取代物或與苯結構相似的物質。
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取代苯

烴基取代

* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯

含氧基團取代

* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌

鹵代

* 氯苯
* 溴苯

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多環芳烴

* 聯苯
* 三聯苯
* 稠環芳烴
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁

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參看

* 芳香性
* BTX
* π鍵
* 粗苯

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參考文獻

1. 中國石化北京化工研究院，《常用危險化學品安全數據卡》（內部材料），2004年
2. 魏文德主編，《有機化工原料大全》第三卷，化學工業出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3. (英)漢考克(Hancock,E.G.)主編，《苯及其工業衍生物》，化學工業出版社,1982.11
4. US 3863310 (1975).
5. FR 1549188 (1972).
6. JP 45-24933 (1970).
7. GB 1241316 (1975).
8. US 3879602 (1983).
9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Procts Company, 1962

取自"http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"
參考資料：http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF

9、轉盤式萃取塔可以萃取什麼?

植物油萃取。
比如花生、大豆、葵花籽等的油脂提取。
請:搜油脂浸出流程。
有可參考的，都禁止鏈接。

10、轉盤萃取塔中外加能量對傳質過程有何影響

你可以咨詢一下鄭州天一萃取，他們生產轉盤萃取塔